Olimpiade Dewantara adalah salah satu rangkaian kegiatan Pekan Dewantara 2020. Bentuk kegiatan ini berupa permainan edukatif yang diselenggarakan secara daring melalui Grup Whatsapp. Tujuannya adalah untuk mengenalkan berbagai istilah yang berkaitan dengan Museum Dewantara Kirti Griya dan Ki Hadjar Dewantara. Permainan yang akan diangkat terdiri dari permainan individu dan tim dengan berbagai level kesulitan yang berbeda. Permainannya terdiri dari beberapa lomba. Untuk lomba individu, pertama ada Lomba Gambar Apakah Ini dimana setiap peserta harus menggambar sesuai instruksi yang diberikan dan menebak gambar peserta lainnya secara tepat. Kedua, Lomba ABC Lima Dasar yang merupakan lomba sobyong yang dimodifikasi supaya bisa dijalankan secara online. Ketiga, Lomba Tebak Aku adalah lomba menebak gambar. Panitia akan mengirim gambar yang harus ditebak oleh peserta apakah maksudnya. Keempat, Lomba Suara Apa Ya adalah lomba menebak suara yang terdiri dari berbagai jenis suara seperti suara hewan, judul lagu, judul film, dan sebagainya. Selain lomba individu juga ada lomba kelompok, yaitu Lomba Otak-atik dan Lomba Adu Jeli. Petunjuk teknis pelaksanaan lomba dapat diintip melalui link s.id/JuknisOlimpiadeDewantara Pelaksanaan acaranya adalah mulai tanggal 25-27 September 2020 dan dilanjutkan pada tanggal 2-4 Oktober 2020 melalui grup WhatsApp yang dinamai Olimpiade Dewantara. Ada banyak peserta yang mendaftar dan terbagi dalam 8 (delapan) tim. Sebagian adalah para siswa dan mahasiswa dari berbagai sekolah dan universitas. Dari kesemua tim akan diambil juara sebanyak 3 (tiga) juara yakni juara I, juara II, dan juara III. Pemenang lomba akan mendapatkan paket Netflix premium, standard, dan basic. .
